مدرستي
علوم الطبيعة والحياة🎓 هدف البكالوريا

العلاقة بين بنية ووظيفة البروتين

الأحماض الأمينية، تصنيفها و خاصيتها الأمفوتيرية

🔊 المعلّمة تقرأ لك
إشكالية: رأينا أنّ للبروتين بنية فراغية على أربعة مستويات، وأنّ تماسكها يقوم على روابط تنشأ بين جذور الأحماض الأمينية، فالجذر هو الجزء الذي يتغيّر من حمض أميني إلى آخر. فممّ يتكوّن الحمض الأميني، وكيف تُصنَّف الأحماض الأمينية العشرون اعتمادا على جذورها، وكيف تسلك في أوساط مختلفة الحموضة ؟
🎓في نهاية هذا الدرس ستكون قادرا على:
  • أن تعرّف الحمض الأميني انطلاقا من صيغته الكيميائية العامّة
  • أن تسمّي المجموعات التي يحملها الكربون المركزي وتحدّد الجزء المتغيّر منها
  • أن تصنّف الأحماض الأمينية العشرين إلى ثلاثة أصناف حسب جذورها
  • أن تفسّر نتائج الهجرة الكهربائية للألانين عند ثلاث قيم للحموضة
  • أن تستخرج القاعدة التي تربط شحنة الحمض الأميني بمقارنة pH الوسط بـ pHi
🔑يفترض هذا الدرس أنّك تتقن:
  • أنّ البروتين سلسلة من الأحماض الأمينية مرتبطة بروابط ببتيدية
  • أنّ روابط البنية الثالثية تنشأ بين جذور R للأحماض الأمينية
  • أنّ الوسط الحامضي غنيّ بشوارد ⁦H⁺⁩ وأنّ الوسط القاعدي فقير بها
قبل أن تبدأ، افهم الأداة: الهجرة الكهربائية تضع قطرة من محلول بين قطبين، أحدهما موجب والآخر سالب، على شريط من ورق الترشيح. فالجزيء المشحون سالبا ينجذب إلى القطب الموجب، والمشحون موجبا ينجذب إلى القطب السالب، والمعدوم الشحنة لا يتحرّك. فاتّجاه الهجرة يقرأ الشحنة، ولا يقرأ شيئا آخر.

النشاط 1: الصيغة العامّة للحمض الأميني

الوثيقة ⁦(1)⁩: الصيغة العامّة للأحماض الأمينية ومجموعاتها الوظيفية.
🎯التعليمة
  1. حدّد المجموعات التي يحملها الكربون المركزي في الصيغة العامّة.
  2. قدّم تعريفا للحمض الأميني انطلاقا من هذه الصيغة.
  3. بيّن الجزء الوحيد الذي يتغيّر من حمض أميني إلى آخر، واستنتج ما يترتّب على ذلك.
إظهار الإجابة
🔍التحليل
  1. نحدّد المجموعات: يحمل الكربون المركزي أربعة أشياء في آن واحد: مجموعة أمينية H₂N وهي وظيفة قاعدية، ومجموعة كربوكسيل COOH وهي وظيفة حمضية، وذرّة هيدروجين، وجذرا يُرمز له بالحرف R.
  2. نعرّف الحمض الأميني: هو مركّب عضوي يحمل كربونه المركزي وظيفة حمضية ووظيفة قاعدية معا، إضافة إلى ذرّة هيدروجين وجذر. ومن اجتماع الوظيفتين على الكربون نفسه جاءت التسمية: حمض لأنّه يحمل COOH، وأميني لأنّه يحمل H₂N.
  3. نبيّن الجزء المتغيّر ونستنتج: الجزء الوحيد الذي يتغيّر من حمض أميني إلى آخر هو الجذر R، أمّا بقيّة الصيغة فهيكل ثابت مشترك بينها كلّها. ويترتّب على ذلك أنّ كلّ ما يميّز حمضا أمينيا عن آخر — من حجم وشحنة وسلوك تجاه الماء — إنّما يأتي من هذا الجذر وحده.
الاستنتاج: الحمض الأميني مركّب عضوي يحمل كربونه المركزي وظيفة كربوكسيلية COOH ووظيفة أمينية H₂N وذرّة هيدروجين وجذرا R. والهيكل مشترك بين الجميع، والجذر R وحده هو المتغيّر، فهو الذي يميّز حمضا أمينيا عن آخر.

النشاط 2: قراءة الصيغ المفصّلة — ما يثبت وما يتغيّر

الوثيقة ⁦(2)⁩: الصيغ المفصّلة لسبعة أحماض أمينية ممثّلة لأصناف الجذور.
🎯التعليمة
  1. قارن بين الصيغ السبع، وحدّد الجزء المشترك بينها.
  2. صف جذر كلّ حمض أميني من هذه السبعة، وسمّ الوظيفة التي يحملها إن وُجدت.
  3. حدّد أبسط الأحماض الأمينية جذرا، معلّلا إجابتك.
إظهار الإجابة
🔍التحليل
  1. نقارن ونحدّد المشترك: تشترك الصيغ السبع كلّها في الجزء نفسه، وهو الكربون المركزي حاملا المجموعة الأمينية والمجموعة الكربوكسيلية وذرّة الهيدروجين. فهذا الجزء هيكل ثابت لا يتغيّر، وما يتغيّر هو ما يُغرَس عليه من جهة اليسار في الصيغ، أي الجذر.
  2. نصف الجذور: جذر الغليسين ذرّة هيدروجين وحدها؛ وجذر الألانين سلسلة كربونية قصيرة بلا وظيفة إضافية؛ وجذر السيرين يحمل وظيفة كحولية OH؛ وجذر السيستيين يحمل مجموعة SH فيها الكبريت؛ وجذر حمض الأسبارتيك يحمل وظيفة حمضية COOH ثانية؛ وجذر فينيل ألانين حلقة سداسية عطرية؛ وجذر الليزين سلسلة كربونية من أربع مجموعات CH₂ تنتهي بوظيفة أمينية NH₂ ثانية، وهي وظيفة قاعدية.
  3. نحدّد الأبسط ونعلّل: أبسط الأحماض الأمينية جذرا هو الغليسين، لأنّ جذره ذرّة هيدروجين واحدة لا غير. فهو الحمض الأميني الوحيد الذي لا يضيف جذره أيّ ذرّة كربون إلى الهيكل المشترك ولا يحمل أيّ وظيفة كيميائية إضافية.
الاستنتاج: لجميع الأحماض الأمينية الهيكل نفسه، وهو كربون مركزي يحمل مجموعة أمينية ومجموعة كربوكسيلية وذرّة هيدروجين. وما يفرّق بينها هو الجذر R وحده: قد يكون ذرّة هيدروجين، أو سلسلة كربونية، أو يحمل وظيفة كحولية أو حمضية أو قاعدية أو ذرّة كبريت أو حلقة.

النشاط 3: تصنيف الأحماض الأمينية العشرين

الاسمالرمزما يحمله الجذر R
غليسينGlyذرّة هيدروجين
ألانينAlaجذر كربوني بسيط
فالينValجذر كربوني متفرّع
لوسينLeuجذر كربوني متفرّع
إيزولوسينIleجذر كربوني متفرّع
سيرينSerوظيفة كحولية OH
ثريونينThrوظيفة كحولية OH
ميثيونينMetذرّة كبريت S
سيستيينCysمجموعة SH كبريتية
برولينProحلقة خماسية تدخل فيها الوظيفة الأمينية
فينيل ألانينPheحلقة سداسية عطرية
تيروزينTyrحلقة سداسية عطرية تحمل OH
تريبتوفانTrpحلقتان ملتحمتان، سداسية وخماسية
حمض الأسبارتيكAspوظيفة حمضية COOH
حمض الغلوتاميكGluوظيفة حمضية COOH
ليزينLysوظيفة قاعدية آزوتية
أرجنينArgوظيفة قاعدية آزوتية
هيستيدينHisحلقة خماسية بآزوتين، وظيفة قاعدية
أسبارجينAsnوظيفة أميدية
غلوتامينGlnوظيفة أميدية
الوثيقة ⁦(3)⁩: الأحماض الأمينية العشرون الداخلة في تركيب البروتينات، وما يحمله جذر كلّ واحد منها.
🎯التعليمة
  1. صنّف الأحماض الأمينية العشرين إلى ثلاثة أصناف حسب الوظيفة التي يحملها الجذر R.
  2. أحسب عدد الأحماض الأمينية في كلّ صنف، وتحقّق من أنّ المجموع يساوي عشرين.
  3. حدّد الأحماض الأمينية الكبريتية والعطرية، وبيّن ما يميّز جذر كلّ مجموعة منهما.
إظهار الإجابة
🔍التحليل
  1. نصنّف: نميّز ثلاثة أصناف. الأحماض الأمينية الحمضية، وهي التي يحمل جذرها وظيفة حمضية COOH أخرى، وهما Asp و Glu. والأحماض الأمينية القاعدية، وهي التي يحمل جذرها وظيفة قاعدية أخرى، وهي Lys و Arg و His. والأحماض الأمينية المعتدلة، وهي التي لا يحمل جذرها لا وظيفة حمضية أخرى ولا قاعدية.
  2. نحسب: الحمضية اثنان والقاعدية ثلاثة، فيبقى للمعتدلة خمسة عشر، وهي تنقسم بدورها حسب وظائف جذورها إلى كحولية وهما Ser و Thr، وعطرية وهي Trp و Phe و Tyr، وكبريتية وهما Met و Cys، وأميدية وهما Gln و Asn، وأليفاتية وهي Ile و Gly و Leu و Val و Pro و Ala. والمجموع اثنان وثلاثة وخمسة عشر، أي عشرون.
  3. نحدّد ونميّز: الكبريتية هي التي يحتوي جذرها على ذرّة كبريت، وهما اثنان: Met و Cys. والعطرية هي التي يحتوي جذرها على حلقة سداسية، وهي ثلاثة: Trp و Phe و Tyr. ولا يُعدّ Pro ولا His من العطرية وإن كان لجذريهما حلقة، لأنّ حلقتهما خماسية لا سداسية.
الاستنتاج: تُصنَّف الأحماض الأمينية العشرون حسب وظائف جذورها إلى ثلاثة أصناف: حمضية وهما اثنان، وقاعدية وهي ثلاثة، ومعتدلة وهي خمسة عشر تنقسم إلى كحولية وعطرية وكبريتية وأميدية وأليفاتية.
لا تقرأ التصنيف من اسم الحمض الأميني بل من جذره: فحمض الأسبارتيك وحمض الغلوتاميك حمضيان لأنّ جذرهما يحمل COOH ثانيا، لا لأنّ في اسميهما كلمة «حمض» — فكلّ الأحماض الأمينية تحمل COOH على كربونها المركزي. والسؤال دائما: ما الذي يحمله الجذر R زيادة على الهيكل المشترك ؟

النشاط 4: سلوك الألانين في أوساط مختلفة الحموضة

الوثيقة ⁦(4)⁩: نتائج الهجرة الكهربائية للألانين عند ثلاث قيم للـ pH.
🎯التعليمة
  1. فسّر اتّجاه هجرة الألانين عند كلّ قيمة من قيم الـ pH الثلاث.
  2. استنتج شحنة الألانين في كلّ وسط من الأوساط الثلاثة.
  3. سمّ قيمة الـ pH التي ينعدم عندها التحرّك، وعرّفها.
إظهار الإجابة
🔍التحليل
  1. نفسّر: عند pH يساوي 2 يكون الوسط حامضيا غنيّا بشوارد ⁦H⁺⁩ فقيرا بشوارد ⁦OH⁻⁩، ونلاحظ هجرة الألانين نحو القطب السالب. وعند pH يساوي 12 يكون الوسط قاعديا فقيرا بشوارد ⁦H⁺⁩، ونلاحظ هجرته نحو القطب الموجب. وعند pH يساوي 6 لا يهاجر نحو أيّ من القطبين بل يبقى على خطّ الإيداع.
  2. نستنتج الشحنة: الجزيء ينجذب إلى القطب المخالف لشحنته. فهجرته نحو القطب السالب في الوسط الحامضي تدلّ على أنّ شحنته موجبة، وذلك لاكتسابه ⁦H⁺⁩ من الوسط. وهجرته نحو القطب الموجب في الوسط القاعدي تدلّ على أنّ شحنته سالبة، وذلك لفقدانه ⁦H⁺⁩. وعدم تحرّكه في الوسط الثالث يدلّ على أنّ شحنته الإجمالية معدومة.
  3. نسمّي ونعرّف: قيمة الـ pH التي ينعدم عندها التحرّك تُسمّى نقطة التعادل الكهربائي ويُرمز لها بـ pHi. وهي قيمة الحموضة التي تكون عندها الشحنة الإجمالية للحمض الأميني معدومة فلا يتّجه إلى أيّ قطب. ولكلّ حمض أميني pHi خاصّ به، وهي هنا تساوي 6 بالنسبة إلى الألانين.
الاستنتاج: تتغيّر شحنة الحمض الأميني بتغيّر حموضة الوسط: فهي موجبة في الوسط الحامضي فيهاجر نحو القطب السالب، وسالبة في الوسط القاعدي فيهاجر نحو القطب الموجب، ومعدومة عند قيمة خاصّة من الـ pH تُسمّى pHi فلا يتحرّك.

النشاط 5: تأيّن الوظيفتين والخاصّية الحمقلية

الوثيقة ⁦(5)⁩: تأيّن وظيفتي الحمض الأميني بحسب حموضة الوسط.
🎯التعليمة
  1. حدّد الوظيفة التي تتأيّن في الوسط الحامضي وتلك التي تتأيّن في الوسط القاعدي.
  2. مثّل صيغة الألانين عند pH يساوي 6، وسمّ هذه الصورة.
  3. استخرج القاعدة التي تسمح بتحديد شحنة حمض أميني بمقارنة pH الوسط بـ pHi.
إظهار الإجابة
🔍التحليل
  1. نحدّد: في الوسط الحامضي الغنيّ بشوارد ⁦H⁺⁩ يكتسب الحمض الأميني شاردة ⁦H⁺⁩ فتتأيّن الوظيفة الأمينية وحدها وتصير ⁦NH₃⁺⁩، بينما تبقى مجموعة COOH على حالها؛ فقد سلك الحمض الأميني سلوك القاعدة. وفي الوسط القاعدي الفقير بشوارد ⁦H⁺⁩ يفقد شاردة ⁦H⁺⁩ فتتأيّن الوظيفة الحمضية وحدها وتصير ⁦COO⁻⁩؛ فقد سلك سلوك الحمض.
  2. نمثّل ونسمّي: عند pH يساوي 6 تتأيّن الوظيفتان في الوقت نفسه، فيفقد الحمض الأميني ⁦H⁺⁩ من الكربوكسيل ويكتسب ⁦H⁺⁩ على الوظيفة الأمينية معا، وتصير صيغته ⁦NH₃⁺ — CH — COO⁻⁩ حاملة للجذر R. وهذه الصورة تحمل شحنتين متعاكستين على الجزيء نفسه فتكون شحنتها الإجمالية معدومة، وهي الصورة الأمفوتيرية.
  3. نستخرج القاعدة: إن كان pH الوسط أصغر من pHi كانت شحنة الحمض الأميني موجبة فيتّجه نحو القطب السالب. وإن كان pH الوسط أكبر من pHi كانت شحنته سالبة فيتّجه نحو القطب الموجب. وإن تساوى pH الوسط مع pHi كانت شحنته معدومة فلا يتّجه إلى أيّ من القطبين.
الاستنتاج: للحمض الأميني وظيفتان تتأيّنان بحسب الوسط: تتأيّن الوظيفة الأمينية في الوسط الحامضي فيسلك سلوك القاعدة، وتتأيّن الوظيفة الحمضية في الوسط القاعدي فيسلك سلوك الحمض، وتتأيّنان معا عند pHi. وهذا السلوك المزدوج هو ما يُسمّى بالخاصّية الحمقلية أو الأمفوتيرية.

مكوّنات الحمض الأميني

الأحماض الأمينية مركّبات عضوية تدخل في تركيب البروتينات، ولها كلّها الصيغة العامّة نفسها: كربون مركزي يحمل في آن واحد مجموعة كربوكسيل COOH وهي وظيفة حمضية، ومجموعة أمينية H₂N وهي وظيفة قاعدية، وذرّة هيدروجين، وجزءا متغيّرا يُسمّى الجذر ويُرمز له بالحرف R. ومن اجتماع الوظيفتين على الكربون نفسه جاء اسم هذه المركّبات.

وقد بيّنت التحاليل الكيميائية للبروتينات وجود عشرين نوعا من الأحماض الأمينية. وهي تشترك كلّها في الهيكل السابق ولا تختلف إلّا في الجذر R: فمنها ما جذره ذرّة هيدروجين واحدة كالغليسين وهو أبسطها، ومنها ما جذره حلقتان ملتحمتان كالتريبتوفان وهو أعقدها.

تصنيف الأحماض الأمينية حسب جذورها

تُصنَّف الأحماض الأمينية العشرون حسب الوظيفة التي يحملها جذرها إلى ثلاثة أصناف. الأحماض الأمينية الحمضية، وهي التي يحمل جذرها وظيفة حمضية أخرى، وهما اثنان: Asp و Glu. والأحماض الأمينية القاعدية، وهي التي يحمل جذرها وظيفة قاعدية أخرى، وهي ثلاثة: Lys و Arg و His. والأحماض الأمينية المعتدلة، وهي التي لا يحمل جذرها لا هذه ولا تلك، وعددها خمسة عشر.

وتنقسم المعتدلة بدورها بحسب ما يحمله جذرها: كحولية تحمل وظيفة OH وهما Ser و Thr؛ وعطرية تحمل حلقة سداسية وهي Trp و Phe و Tyr؛ وكبريتية تحتوي على الكبريت وهما Met و Cys؛ وأميدية وهما Gln و Asn؛ وأليفاتية وهي Ile و Gly و Leu و Val و Pro و Ala. وهذا التنوّع في الجذور هو ما يجعل الروابط المختلفة للبنية الثالثية ممكنة.

سلوك الحمض الأميني في الوسط

لمّا كان الحمض الأميني يحمل وظيفة حمضية ووظيفة قاعدية معا، فإنّ سلوكه يتغيّر بتغيّر الوسط. ففي الوسط الحامضي الغنيّ بشوارد ⁦H⁺⁩ يكتسب شاردة ⁦H⁺⁩ فتتأيّن وظيفته الأمينية وتصير ⁦NH₃⁺⁩، فتكون شحنته الإجمالية موجبة ويهاجر نحو القطب السالب: أي أنّه سلك سلوك القاعدة. وفي الوسط القاعدي الفقير بشوارد ⁦H⁺⁩ يفقد شاردة ⁦H⁺⁩ فتتأيّن وظيفته الحمضية وتصير ⁦COO⁻⁩، فتكون شحنته سالبة ويهاجر نحو القطب الموجب: أي أنّه سلك سلوك الحمض.

وبين الحالتين قيمة من الحموضة تتأيّن عندها الوظيفتان في الوقت نفسه، فيحمل الجزيء شحنة موجبة وأخرى سالبة معا وتكون شحنته الإجمالية معدومة، فلا يهاجر نحو أيّ من القطبين. وتُسمّى هذه القيمة نقطة التعادل الكهربائي ويُرمز لها بـ pHi، ولكلّ حمض أميني قيمة خاصّة به. وهذه القدرة على أن يسلك سلوك الحمض تارة وسلوك القاعدة تارة أخرى هي الخاصّية الحمقلية أو الأمفوتيرية.

احفظ القاعدة في اتّجاهها الصحيح ولا تعكسها: الوسط الحامضي يعطي شحنة موجبة، والوسط القاعدي يعطي شحنة سالبة. وهي تبدو مقلوبة لأوّل وهلة، والمفتاح أن تتذكّر أنّ الشحنة تأتي ممّا يفعله الوسط بالجزيء لا من اسم الوسط: الوسط الحامضي غنيّ بـ ⁦H⁺⁩ فيُعطي الجزيء شحنة موجبة، والوسط القاعدي فقير بها فينتزعها منه.
حصيلة الدرس: من الصيغة العامّة إلى تصنيف الجذور، ومن الجذر إلى سلوك الحمض الأميني في الوسط.
أكثر ما يُطلب في الباكالوريا حول هذا الدرس شيئان: تصنيف حمض أميني معروضة صيغته، وتحديد شحنته واتّجاه هجرته انطلاقا من قيمتي pH و pHi. ابدأ دائما بعزل الجذر R عن الهيكل المشترك قبل أن تصنّف، واكتب المقارنة بين pH و pHi صراحة قبل أن تستنتج الشحنة.
الخلاصة: الأحماض الأمينية مركّبات عضوية لها الصيغة العامّة نفسها، كربون مركزي يحمل وظيفة كربوكسيلية COOH ووظيفة أمينية H₂N وذرّة هيدروجين وجذرا متغيّرا R؛ وعددها عشرون. وتُصنَّف حسب جذورها إلى حمضية وهما اثنان، وقاعدية وهي ثلاثة، ومعتدلة وهي خمسة عشر تنقسم إلى كحولية وعطرية وكبريتية وأميدية وأليفاتية. ولأنّ الحمض الأميني يحمل الوظيفتين معا فإنّه يسلك سلوك القاعدة في الوسط الحامضي فتكون شحنته موجبة، وسلوك الحمض في الوسط القاعدي فتكون شحنته سالبة، وتنعدم شحنته عند نقطة التعادل الكهربائي pHi؛ وهذه الخاصّية هي الخاصّية الحمقلية أو الأمفوتيرية.

الصفحة 1/9

© مدرستي — هذا الدرس من تأليف مدرستي · madrassati.net