مراقبة تطور جملة كيميائية
الأسترة و إماهة الأستر: تعريف و تسمية، الكحولات، الأحماض و الإسترات
- أن تتعرّف على وظيفة الكحول ووظيفة الحمض الكربوكسيلي ووظيفة الأستر من الصيغة
- أن تسمّي كحولا وحمضا كربوكسيليا وأسترا انطلاقا من صيغته النصف مفصّلة
- أن تصنّف كحولا إلى أوّلي أو ثانوي أو ثالثي بعدّ السلاسل المرتبطة بالكربون الوظيفي
- أن تكتب معادلة تفاعل الأسترة ومعادلة تفاعل إماهة الأستر
- أن تحسب النسبة النهائية للتقدّم وتستنتج أنّ التحوّل محدود
- الصيغة العامّة للألكانات وتسميتها وترقيم السلسلة الكربونية
- جدول تقدّم تفاعل والتقدّم الأعظمي والمتفاعل المحدّ
- ثابت التوازن المرفق بمعادلة تفاعل وعبارته بدلالة كمّيات المادة
❓إشكالية: رائحة الفواكه والأزهار ليست حكرا على الطبيعة. فالكيميائي يعرف كيف يجمع كحولا بحمض كربوكسيلي فيحصل على جزيئة من العائلة نفسها. لكنّ هذا الجمع لا يمضي إلى آخره كما نتوقّع.
- ما هي الوظائف الثلاث التي يقوم عليها هذا الدرس، وكيف نميّزها من الصيغة ؟
- كيف نسمّي كلّ فرد من هذه العائلات تسمية لا لبس فيها ؟
- وماذا يحدث للمزيج بعد ساعات: هل يختفي المتفاعلان تماما ؟
سنبني الدرس على الترتيب نفسه: الكحولات أوّلا، ثمّ الأحماض الكربوكسيلية، ثمّ الإسترات، ثمّ التفاعل الذي يجمع الاثنين الأوّلين ليعطي الثالث.
الكحولات
ويُشتقّ اسم الكحول من اسم الألكان الموافق بإضافة المقطع « ول » في آخره. ويُعطى أصغر رقم ممكن للكربون الوظيفي، أي للكربون الحامل لمجموعة الهيدروكسيل، ويُكتب هذا الرقم قبل المقطع.
| الصيغة النصف مفصّلة | التسمية |
|---|---|
| CH3-CH2-CH2-OH | بروبان-1-ول |
| CH3-CH(OH)-CH₃ | بروبان-2-ول |
| CH3-C(CH₃)(OH)-CH₃ | 2-مثيل بروبان-2-ول |
أصناف الكحولات
صنف الكحول لا يُقرأ من الصيغة المجملة ولا من الاسم وحده: يُقرأ من عدد السلاسل الكربونية المرتبطة بالكربون الحامل لمجموعة الهيدروكسيل. ولذلك نحتاج إلى الصيغة المفصّلة، لا إلى الصيغة المجملة.
- الكحول الأوّلي: الكربون الوظيفي مرتبط بسلسلة كربونية واحدة، ويحمل ذرّتي هيدروجين.
- الكحول الثانوي: الكربون الوظيفي مرتبط بسلسلتين كربونيتين، ويحمل ذرّة هيدروجين واحدة.
- الكحول الثالثي: الكربون الوظيفي مرتبط بثلاث سلاسل كربونية، ولا يحمل أيّ ذرّة هيدروجين.
نعتبر كحولا أحاديّ الوظيفة مشبعا صيغته المجملة تحمل أربع ذرّات كربون وعشر ذرّات هيدروجين وذرّة أكسجين واحدة. وهي تحقّق قاعدة الكحولات المشبعة، لأنّ ضعف أربعة زائد اثنين يساوي عشرة.
🎯المطلوب: اكتب كلّ الصيغ النصف مفصّلة الممكنة لهذا الكحول مع تسميتها و تحديد صنفها
لأنّ أربع ذرّات كربون لا تُرتّب إلّا في هيكلين اثنين: سلسلة مستقيمة من أربع ذرّات، أو سلسلة من ثلاث ذرّات تحمل تفرّعا واحدا في وسطها
لأنّ مجموعة الهيدروكسيل يمكن أن تُوضع على كربون طرفي من السلسلة المستقيمة: الكربون الوظيفي يحمل حينئذ ذرّتي هيدروجين، فالكحول أوّلي، واسمه بيوتان-1-ول
لأنّ المجموعة يمكن أن تُوضع كذلك على الكربون الثاني من السلسلة المستقيمة: الكربون الوظيفي يحمل حينئذ سلسلتين وذرّة هيدروجين واحدة، فالكحول ثانوي، واسمه بيوتان-2-ول
لأنّ الهيكل المتفرّع يقبل بدوره وضعين: الأوّل على الكربون الطرفي، والكربون الوظيفي يحمل ذرّتي هيدروجين فالكحول أوّلي، واسمه 2-مثيل بروبان-1-ول
لأنّ الوضع الثاني هو على الكربون المركزي الحامل للتفرّع: هذا الكربون مرتبط بثلاث سلاسل ولا يحمل أيّ هيدروجين، فالكحول ثالثي، واسمه 2-مثيل بروبان-2-ول
لأنّ أربع صيغ نصف مفصّلة مختلفة تشترك في الصيغة المجملة نفسها: اثنتان لكحول أوّلي، وواحدة لكحول ثانوي، وواحدة لكحول ثالثي. وهذه الجزيئات الأربع تسمّى متماكبات
الأحماض الكربوكسيلية
ويُشتقّ اسم الحمض من اسم الألكان الموافق متبوعا بالمقطع « ويك »، وتُسبق التسمية بكلمة حمض. وترقيم السلسلة هنا لا اختيار فيه: يبدأ دائما من ذرّة كربون مجموعة الكربوكسيل، فهي الكربون رقم واحد.
| الصيغة النصف مفصّلة | اسم الحمض |
|---|---|
| HCOOH | حمض الميثانويك |
| CH3-COOH | حمض الإيثانويك |
| CH3-CH(CH₃)-COOH | 2-مثيل حمض البروبانويك |
| CH3-CH(CH₃)-CH2-COOH | 3-مثيل حمض البيوتانويك |
التسمية تعمل في الاتّجاهين: من الصيغة نستخرج الاسم، ومن الاسم نعيد بناء الصيغة. والاتّجاه الثاني هو الذي يكشف إن كنت فهمت الترقيم فعلا. نعتبر الحمض المسمّى 2-مثيل حمض البيوتانويك.
🎯المطلوب: اكتب الصيغة النصف مفصّلة لهذا الحمض ثمّ تحقّق من صيغته المجملة
لأنّ المقطع « بيوتان » يدلّ على سلسلة أساسية من أربع ذرّات كربون، والمقطع « ويك » يدلّ على أنّ إحدى هذه الذرّات الأربع هي كربون مجموعة الكربوكسيل نفسها
لأنّ الترقيم يبدأ من كربون مجموعة الكربوكسيل، فالكربون رقم اثنين هو الملاصق لها مباشرة، وهو الذي يحمل مجموعة المثيل التي يذكرها الاسم
لأنّ عدّ الذرّات في هذه الصيغة يعطي خمس ذرّات كربون وعشر ذرّات هيدروجين وذرّتي أكسجين، وهو بالضبط ما تعطيه قاعدة الأحماض الكربوكسيلية عند خمس ذرّات كربون
الإسترات
ويتكوّن اسم الأستر من جزأين: اسم الحمض الذي جاء منه، محوّلا إلى صيغة « ألكانوات »، متبوعا باسم الجذر الألكيلي الآتي من الكحول. وإذا كان أحد الجزأين متفرّعا حمل بدوره رقم موضع تفرّعه.
| الصيغة النصف مفصّلة | التسمية |
|---|---|
| HCOO-CH₃ | ميثانوات المثيل |
| HCOO-C₂H₅ | ميثانوات الإيثيل |
| HCOO-CH(CH₃)-CH₃ | ميثانوات 1-مثيل الإيثيل |
| CH3-CH(CH₃)-COO-C₂H₅ | 2-مثيل بروبانوات الإيثيل |
| CH3-CH(CH₃)-COO-CH(CH₃)-CH₃ | 2-مثيل بروبانوات 1-مثيل الإيثيل |
تفاعل الأسترة يجمع حمضا كربوكسيليا بكحول فينتج أستر وماء. وصيغة الناتج تُبنى مباشرة من صيغتي المتفاعلين، دون حاجة إلى حفظ.
🎯المطلوب: اكتب معادلة تفاعل الأسترة ثمّ عيّن اسم الأستر الناتج
لأنّ مجموعة الهيدروكسيل التي في الحمض هي التي تغادر، وذرّة الهيدروجين التي في الكحول هي التي تغادر معها: من هاتين القطعتين وحدهما يتشكّل جزيء الماء
لأنّ ما تبقّى من الحمض يرتبط بما تبقّى من الكحول عبر ذرّة الأكسجين الجسر، فتُكتب سلسلة الحمض قبل الجسر وسلسلة الكحول بعده. وسلسلة بيوتان-1-ول ذات الذرّات الأربع تُختصر في كتابة المعادلة إلى جذرها الألكيلي
لأنّ الجزء الأوّل من الاسم يأتي من الحمض، وحمض الإيثانويك يعطي « إيثانوات »، والجزء الثاني يأتي من الكحول، وبيوتان-1-ول يعطي الجذر « بوتيل »: فالأستر هو إيثانوات البوتيل
تفاعل الأسترة
نشاط 2: متابعة تفاعل الأسترة في الزمن
📌التجربة:
- نضع في حوجلة مولا واحدا من حمض كربوكسيلي ومولا واحدا من كحول أوّلي، فيكون المزيج الابتدائي متساوي كمّية المادة.
- نغلق الحوجلة ونحفظ درجة حرارتها ثابتة طوال التجربة.
- نأخذ في لحظات متتالية عيّنة صغيرة من المزيج ونقدّر فيها كمّية مادة الأستر المتشكّل.
- نرسم في معلم واحد كمّية مادة الأستر المتشكّل وكمّية مادة الحمض المتبقّية بدلالة الزمن.
🔍الملاحظة: تتزايد كمّية مادة الأستر بسرعة في البداية ثمّ يتباطأ التزايد، وينتهي المنحنى إلى مستوى أفقي لا يتجاوزه عند 0,67 مول. وفي الوقت نفسه يهبط منحنى الحمض من مول واحد ويستقرّ عند 0,33 مول. والمزيج بعد ذلك لا يتغيّر مهما طال الانتظار.
| الحالة | كمّية مادة الأستر | كمّية مادة الماء | كمّية مادة الحمض | كمّية مادة الكحول |
|---|---|---|---|---|
| الحالة الابتدائية | 0 | 0 | n₀ | n₀ |
| الحالة النهائية | x | x | n₀ − x | n₀ − x |
المزيج الابتدائي متساوي كمّية المادة: مول واحد من الحمض ومول واحد من الكحول الأوّلي. والبيان يعطي كمّية مادة الأستر عند نهاية التفاعل، وهي 0,67 مول.
🎯المطلوب: احسب النسبة النهائية لتقدّم التفاعل و ناقش النتيجة
لأنّ المتفاعلين مأخوذان بكمّيتين متساويتين، فكلاهما محدّ، ولو كان التحوّل تامّا لنفدا معا: التقدّم الأعظمي يساوي إذن الكمّية الابتدائية لأحدهما
لأنّ النسبة النهائية للتقدّم هي حاصل قسمة التقدّم النهائي المقروء على البيان على التقدّم الأعظمي، وهي عدد بلا وحدة
لأنّ النسبة أصغر تماما من واحد: التحوّل ليس تامّا. بقي في الحوجلة 0,33 مول من الحمض و 0,33 مول من الكحول لم يتفاعلا أبدا، مهما طال الانتظار
المردود وثابت التوازن
ولنكتب الآن ثابت التوازن المرفق بمعادلة الأسترة. عبارته هي عبارة كسر التفاعل عند التوازن: جداء تركيزي الناتجين على جداء تركيزي المتفاعلين.
وبما أنّ الأفراد الأربعة توجد في المزيج التفاعلي نفسه، وحجمه واحد وثابت، فإنّ هذا الحجم يظهر في البسط وفي المقام مرّتين ويزول. ولذلك يمكن الاشتغال بكمّيات المادة مباشرة بدل التراكيز.
المزيج الابتدائي متساوي كمّية المادة، مول واحد من كلّ متفاعل، والكحول أوّلي. والتقدّم النهائي المقروء على البيان هو 0,67 مول.
🎯المطلوب: احسب ثابت التوازن المرفق بمعادلة الأسترة ثمّ استنتج ثابت التفاعل المعاكس
لأنّ الناتجين يتشكّلان بكمّية تساوي التقدّم النهائي، والمتفاعلين ينقصان بالكمّية نفسها: فالبسط جداء التقدّم في نفسه، والمقام جداء الفرق في نفسه
لأنّ التعويض المباشر يعطي 0,4489 في البسط، و 0,1089 في المقام لأنّ الفرق بين واحد و 0,67 هو 0,33
لأنّ حاصل هذه القسمة هو 4,12، وهو عدد بلا وحدة كما ينبغي لثابت توازن
لأنّ التفاعل المعاكس يُكتب بالمعادلة نفسها مقلوبة، فيصير البسط مقاما والمقام بسطا: ثابته هو إذن مقلوب ثابت الأسترة
لأنّ مقلوب 4,12 يساوي 0,24 بتقريب رقمين بعد الفاصلة
إماهة الأستر
لمّا كان تفاعل الأسترة عكوسا فإنّه يتمّ في اتّجاهين متعاكسين. والتفاعل المعاكس له اسم خاصّ: إماهة الأستر. وهو تفاعل بين الماء والأستر ينتج عنه كحول وحمض كربوكسيلي.
نشاط 3: متابعة إماهة الأستر في الزمن
📌التجربة:
- نضع في حوجلة مولا واحدا من الأستر ومولا واحدا من الماء، فيكون المزيج الابتدائي متساوي كمّية المادة، كما في نشاط الأسترة.
- نغلق الحوجلة ونحفظ درجة حرارتها ثابتة.
- نأخذ في لحظات متتالية عيّنة ونقدّر فيها كمّية مادة الحمض الكربوكسيلي المتشكّل.
- نرسم في معلم واحد كمّية مادة الأستر المتبقّي وكمّية مادة الحمض المتشكّل بدلالة الزمن.
🔍الملاحظة: يستقرّ منحنى الحمض المتشكّل عند 0,33 مول ولا يتجاوزه، ويستقرّ منحنى الأستر المتبقّي عند 0,67 مول. والمستويان هما نفس المستويين اللذين وجدناهما في الأسترة، لكن متبادلين. وتُقرأ الأزمنة هنا بالساعات لا بالدقائق.
سرعة التفاعل والتوازن الديناميكي
سرعة التفاعل هي تغيّر التقدّم بالنسبة إلى الزمن، وتساوي ميل المماس لمنحنى التقدّم عند اللحظة المدروسة. وهي كبيرة في البداية ثمّ تتناقص تدريجيّا إلى أن تنعدم.
Page 1/16
© Madrassati — leçon rédigée par Madrassati · madrassati.net